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Thomas Jacob Hilfiger wurde am 24. März 1951 geboren und wuchs in der kleinen Stadt Elmira (Bundesstaat New York, USA) auf. Die Familie lebte in bescheidenen Verhältnissen, sein Vater war Uhrmacher, seine Mutter war als Krankenschwester tätig. Viel konnte sich die Familie nicht leisten, denn Tommy war das zweite von insgesamt neun Kindern, die alle versorgt werden mussten. Um sich Bücher oder Kleidung kaufen zu können, nahm Tommy immer wieder verschiedene Jobs an, er mähte Rasen, trug Zeitungen aus oder arbeitete an einer Tankstelle. Tommy Hilfiger interessierte sich stark für Kleidung und Mode, aber in der Kleinstadt war die moderne Modeszene weitgehend unbedeutend.

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Eines Tages fuhr Tommy Hilfiger während der Schulferien mit ein paar Freunden nach New York City, und diese Reise sollte sein Leben für immer verändern. In den 1960er Jahren tauchte er ein in die märchenhafte Hippiebewegung und war begeistert von dem wilden Leben und der bunten Kleidung dieser Szene, welche ganz anders war als in seinem abgelegenen und ruhigen Heimatort. Von nun an beschloss Tommy Hilfiger, seinen eigenen Weg zu gehen und das zu tun, was er tun wollte. Und so kehrte er voller Enthusiasmus nach Elmira zurück, um seinen Plan zu verwirklichen, ein eigenes Modegeschäft zu eröffnen, denn seiner Meinung nach war seine Heimatstadt die Mode betreffend absolut rückständig.

Seine Eltern waren von dieser Idee überhaupt nicht begeistert und drängten ihren Sohn, weiter die Schule zu besuchen, um später einen guten Beruf bekommen zu können. Aber Tommy Hilfiger glaubte an sein Talent als Modedesigner und eröffnete im Alter von nur 18 Jahren, gemeinsam mit zwei Freunden und einem Startkapital von jeweils 150 Dollar, seinen ersten Modeladen („People`s Place“). Er kaufte dafür Jeans und Schlaghosen (Hosen, die ab dem Knie im Verlauf nach unten weiter werden), die damals als Modesymbol der Hippie-Bewegung galten, veränderte sie nach seinen Vorstellungen und verkaufte sie dann in seinem neuen Laden weiter. Das Geschäft entwickelte sich bald zu einem beliebten Treffpunkt für Jugendliche aus der ganzen Stadt und alle waren begeistert von den eigenwilligen Kreationen von Tommy Hilfiger. Hartnäckig ließ er sich gemäß der Hippie-Szene seine Haare wachsen und trug dazu ständig die Schlaghosen, aus diesem Grund war er schnell in der ganzen Stadt bekannt.

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Der Laden lief einige Jahre sehr erfolgreich, jedoch war Tommy Hilfiger mehr als Modedesigner tätig als sich um das Geschäftsmanagement zu kümmern. Und als sich die Kaufgewohnheit der Amerikaner durch die Entstehung von großen Einkaufszentren änderte, war das Modegeschäft bald pleite. Trotz dieses Misserfolgs ließ sich Tommy Hilfiger nicht unterkriegen und glaubte weiterhin, in dieser Branche Erfolg haben zu können. Obwohl er kein Geld hatte, setzte er alles auf eine Karte, packte seine Sachen zusammen und zog nach New York City, um als Modedesigner zu arbeiten. Tommy Hilfiger hatte viele schlaflose Nächte zu überstehen, denn es stand seine ganze Existenz auf dem Spiel.


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Tommy Hilfiger arbeitete unbeirrt Tag und Nacht, immer wieder entwarf er neue Kreationen, um seine Karriere voranzutreiben. Im Jahr 1984 war er so überzeugt von seiner Mode, dass er sein eigenes Modeunternehmen „Tommy Hilfiger Corporation“ gründete. Kurz darauf brachte er seine erste Mode unter seinem eigenen Namen auf den Markt. Zusätzlich wurden große Werbekampagnen gestartet, unter anderem wurden riesige Werbeplakate direkt am berühmten Times Square in New York aufgehängt. Der damals unbekannte Tommy Hilfiger stellte sich sofort auf eine Stufe mit den größten amerikanischen Designern, wie zum Beispiel Ralph Lauren oder Calvin Klein. Diese waren natürlich verärgert darüber, dass ein unbekannter Modedesigner so unverschämt war und sich einfach mit ihnen verglich, aber der Erfolg sollte Tommy Hilfiger Recht geben. Innerhalb kurzer Zeit wurde seine Firma immer größer, die Werbekampagnen und sein Gespür für außergewöhnliche Mode waren erfolgreiche Zutaten für eine unglaubliche Erfolgsgeschichte.

Im Jahr 1991 machte Tommy Hilfiger mit seiner Marke bereits über 100 Millionen Dollar Umsatz. Neben Kleidung designte Tommy Hilfiger auch eine große Auswahl an Accessoires, wie Schuhe, Taschen oder Kopfbedeckungen. Überall auf der Welt wurden Hilfiger-Geschäfte eröffnet und die Umsätze des Unternehmens stiegen ständig weiter. Mittlerweile war Tommy Hilfiger zu den beliebtesten Marken in der Modewelt aufgestiegen, in über 60 Ländern gab es bereits über 1000 Hilfiger-Geschäfte.

Tommy Hilfiger fehlten eigentlich die wichtigsten Voraussetzungen, um ein erfolgreicher Modedesigner zu werden. Er kam aus einer kleinen Stadt ohne Modebewusstsein, er hatte kein Geld und auch seine Familie konnte ihn nicht unterstützen. Obwohl er in seinem Leben nie eine Designschule besuchte, schaffte er es zu einem der berühmtesten Modedesigner auf der Welt aufzusteigen. Sein Erfolgsgeheimnis war einfach, er arbeitete hart für seinen Erfolg und er hatte immer das richtige Gespür für die Modewelt. Er stellte sich gegen alle Menschen, die ihn von seinem Traum abbringen wollten, ein Modedesigner zu werden, und ging immer seinen eigenen Weg. Aus dieser willensstarken Einstellung entwickelte er im Alleingang eines der erfolgreichsten Unternehmen in der Modebranche.